È detto più precisamente acido levo-ascorbico o L-ascorbico o acido L-xiloascorbico o acido cevitammico. Appartiene all'importante classe di composti detti vitamine, onde viene detto anche vitamina C o vitamina antiascorbutica per la sua azione contro lo scorbuto. È una delle vitamine più importanti per l'uomo. Fu isolata per la prima volta nel 1928 dalla paprica ad opera dell'ungherese Szent Gyorghi: nel 1932 il King la isolò dai limoni. La sua azione antiscorbutica era però nota già da qualche anno, mentre l'efficacia della somministrazione di verdure e frutta nella cura dello scorbuto era già nota dal XVIII sec. Da un punto di vista teorico si deve ricordare che ha grandissima importanza la sua sintesi a partire da L-xilosio, che fu realizzata nel 1933 dai chimici Haworth e Reichstein, in quanto è stata la prima sintesi di una vitamina. ║ Stato naturale: la vitamina C è alquanto diffusa in natura, specialmente nel regno vegetale, sia come tale sia sotto forma di acido deidro-ascorbico C6H6O6, che ha formula di struttura:
e si produce per ossidazione dell'a.a. La concentrazione più elevata si ha in certi frutti e in certe verdure. Diamo qui una tabella che indica approssimativamente il contenuto di vitamina C di diversi alimenti; la cifra riportata indica quanti milligrammi (mg) di vitamina C vi sono in 100 grammi di sostanza commestibile:
| Alimento | Vitamina C |
|
Albicocche fresche |
8 |
|
Albicocche secche |
12 |
|
Ananas fresco |
24 |
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Banane fresche |
10 |
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Ciliegie fresche |
8 |
|
Fichi freschi |
2 |
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Fragole fresche |
60 |
|
Limoni freschi |
45 |
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Mandarini freschi |
41 |
|
Arance fresche |
49 |
|
Pompelmi freschi |
40 |
|
Succo di pompelmo |
45 |
|
Pesche fresche |
8,7 |
|
Pere fresche |
4 |
|
Mele fresche |
3÷30 |
|
Prugne fresche |
5 |
|
Uva fresca |
4 |
|
Uva secca |
tracce |
|
Mosto d'uva |
2 |
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Asparagi freschi |
36 |
|
Broccoli |
118 |
|
Carote crude |
4,3 |
|
Cavoli |
40÷70 |
|
Cavolfiori |
69 |
|
Spinaci |
59 |
|
Patate |
23 |
|
Pomodori freschi |
23 |
|
Pomodori pelati |
16 |
|
Farina di frumento |
0 |
|
Farina di granoturco |
0 |
|
Pane |
0 |
|
Pasta |
0 |
|
Riso |
0 |
|
Zucchero |
0 |
|
Miele |
4 |
|
Cioccolato |
0 |
|
Burro |
0 |
|
Olio d'oliva |
0 |
|
Formaggi |
0 |
|
Latte fresco |
1 |
|
Latte condensato |
1,8 |
|
Uova |
0 |
|
Carne di manzo |
0 |
|
Fegato di manzo |
31 |
|
Carne di maiale |
0 |
|
Fegato di maiale |
27 |
|
Carne di lepre |
4 |
|
Carne di pollo |
0 |
|
Fegato d'oca |
35 |
|
Salame |
0 |
|
Prosciutto |
0 |
|
Trota |
0 |
|
Tonno |
0 |
|
Salmone fresco |
9 |
|
Salmone in scatola |
0 |
|
Birra |
0 |
|
Grappa |
0 |
|
Vino |
0 |
|
Whisky |
0 |
Come si vede le quantità sono estremamente variabili da una sostanza all'altra; in certe poi il contenuto in a.a. è molto alto. È da notare però che, dato il forte potere riducente alla vitamina C, essa si ossida molto facilmente, perdendo la sua attività. Così mentre certi alimenti freschi ne contengono grandi quantità, gli stessi alimenti cotti, conservati o essiccati, ne possono essere del tutto privi. Dalla tabella sopra riportata si vede che un'alimentazione che comprenda una certa varietà di frutta e verdure, possibilmente crude, fornisce al nostro organismo una quantità abbastanza alta di vitamina C. ║ Proprietà: l'a.a. puro si presenta come una polvere bianca cristallina, molto solubile in acqua. Fonde a 192 °C e si decompone prima di bollire. Da un punto di vista chimico si può considerare il lattone di un acido chetoesonico in forma enolica. Il suo carattere acido non deriva dal gruppo carbossile, che è esterificato, ma dal gruppo endiolico
che è dotato di idrogeni mobili, i quali possono essere facilmente metilati ad esempio con diazometano. La sua fortissima azione riducente lo rende instabile alla luce, agli agenti ossidanti anche deboli, al calore; essa è tanto forte che viene sfruttata per la determinazione quantitativa dell'a.a. ║ Produzione: per molto tempo, e fino ad oggi, l'a.a. è stato estratto da sostanze naturali, quali succhi di frutta fresca (esempio di limone, bergamotto, ecc.). Oggi però la maggior parte è prodotta per via sintetica a partire da D-glucosio, uno zucchero abbastanza diffuso in natura. Il glucosio viene dapprima trasformato in sorbitolo per riduzione catalitica; una successiva ossidazione batterica ad opera dello xilinum bacterium e dello aceto-bacter subxidans produce dello L-sorbosio. A questo punto si ossida l'ossidrile primario a carbossile dopo aver protetto gli altri ossidrili formandone il derivato diacetonico. Per idrolisi di questo prodotto si ottiene l'acido L-ilo-2-chetoesonico, il quale è instabile e isomerizza il suo lattone che è l'a.a. Questo processo va comunemente sotto il nome di sintesi di Reichstein, ed è quello usato pressoché universalmente. ║ Unità di dosaggio: l'unità internazionale di dosaggio (UI) della vitamina C corrisponde a 0,05 mg (milligrammi) di a.a.; date le forti dosi in generale presenti nei medicinali si usa abitualmente anche il dosaggio direttamente in mg. Non insistiamo sui metodi di riconoscimento e dosaggio, che oggi sono puramente chimici. ║ Fabbisogno: non esiste un accordo fra i diversi autori sul fabbisogno di vitamina C dell'organismo umano. La maggior parte degli studiosi consiglia un'alimentazione che fornisca all'organismo le seguenti quantità di vitamina C (in mg/giorno):
|
Uomo medio adulto |
75 |
|
Donna media adulta |
70 |
|
Donna durante la gravidanza |
100 |
|
Donna durante l'allattamento |
150 |
|
Bambino fino ai 3 anni |
35 |
|
Bambino dai 4 ai 9 anni |
50÷60 |
|
Ragazzo dai 15 ai 19 anni |
90÷100 |
|
Ragazza dai 13 ai 19 anni |
80 |
Il fabbisogno dell'organismo è maggiore in condizioni particolari (malattie, sforzo muscolare intenso, durante la somministrazione di antibiotici, ecc.) L'ingestione di una quantità di vitamina C superiore a quelle consigliate non provoca alcun beneficio per l'organismo in quanto esiste una soglia renale che ne impedisce l'accumulo: l'eccesso viene eliminato senza alcun beneficio né (a quanto risulta finora) danno all'organismo. È da notare che la vitamina C è una vitamina solo per l'uomo, i primati e qualche altro animale (ad esempio il piccione); tutti gli altri animali sono in grado di sintetizzarla nel loro metabolismo; lo stesso fanno i vegetali superiori. ║ Fisiologia e funzioni: la quantità di vitamina C che il corpo mantiene come riserva in certi organi (ghiandole, surrenali, leucociti, ecc.) è sempre relativamente limitata rispetto al fabbisogno giornaliero. La concentrazione di vitamina C nel sangue umano va da 2 a 7 mg per l; la media è di 6,2 mg. Nel siero si va da 1 a 7 mg per l in dipendenza delle quantità ingerite; la concentrazione è in generale più elevata d'estate che d'inverno. In caso di insufficienza di vitamina C nell'alimentazione, essa scompare progressivamente dal plasma. L'eccesso ingerito è invece eliminato per via urinaria, fecale e nel sudore. La carenza determina, se prolungata, l'insorgere dello scorbuto, una malattia che si manifesta con tendenza alle emorragie, scarsa capacità cicatrizzante, disturbi alle ossa, denti e cartilagini; essa è nota da lungo tempo e in passato colpiva soprattutto i marinai, che trascorrevano lunghi periodi in mare senza vegetali freschi. L'azione antiscorbutica è l'unica specifica accertata per la vitamina C; per il resto non sono noti né il suo esatto meccanismo d'azione né indicazioni specifiche. È però accertato che essa esercita altre azioni benefiche, e in particolare le seguenti: 1) partecipazione ai processi ossidoriduttivi del metabolismo; 2) partecipazione al metabolismo della tirossina e dell'acido folico, con conseguente azione antianemica; 3) azione sulla morfologia dei tessuti in crescita, quali tessuti ossei, denti, tessuti di cicatrizzazione; 4) azione antinfettiva, tramite una stimolazione dei fagociti e della produzione di anticorpi; sembra inoltre che abbia anche un'azione di indebolimento sui germi patogeni; 5) interazione con le ghiandole surrenali, non ancora ben chiarita; 6) aumento della resistenza dell'organismo, migliorandone la capacità di adattamento a situazioni anomale quali malattie, sforzi fisici intensi, freddo, e così via. Anche l'acido deidroascorbico (spesso in natura presente insieme all'a.a., seppure in quantità assai minori) ha le stesse proprietà della vitamina C; contrariamente a questa però sembra che una dose eccessiva abbia effetti dannosi sul metabolismo dell'uomo. ║ Indicazioni terapeutiche: la principale indicazione è contro lo scorbuto. Per il resto non si può considerare la vitamina C come un agente antimicrobico vero e proprio; piuttosto va impiegata come un coadiutore di altri medicinali per aumentare la resistenza del corpo alle infezioni e durante la convalescenza. Una somministrazione in quantità molto limitata (esempio 10 mg per giorno) è stata dimostrata sufficiente per la prevenzione dello scorbuto, ma normalmente vengono consigliati i valori sopra riportati, che sono alquanto maggiori. La necessità di vitamina C ne consiglia la somministrazione in forti quantità durante le malattie, la vecchiaia, l'allattamento, gli sforzi fisici intensi. Esistono in commercio numerosissimi preparati medicinali a base di vitamina C; in generale ne sono contenute quantità abbastanza elevate anche nei complessi polivitaminici. ║ Altri usi: oltre che per la preparazione di medicinali, l'a.a. trova impiego anche in campo alimentare. Di solito si sfrutta allora la sua facile ossidabilità per impedire la deteriorazione di altri alimenti, anch'essi facilmente ossidabili. Ad esempio per prevenire l'irrancidimento di certi grassi viene aggiunto nella loro fabbricazione dell'a.a. preventivamente esterificato (ad esempio con acido palmitico) per renderlo solubile nei grassi stessi. Mentre nella composizione di medicinali esso è indicato come vitamina C, nelle preparazioni alimentari è di solito chiamato col nome di acido; sugli alimenti confezionati che lo contengono compare allora la scritta "contiene a.a." oppure una dizione simile.